Laboratorio de Fotoquímica y Fotobiología Molecular

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Ø Integrantes

Directores

  • Dr. Franco M. Cabrerizo Investigador Independiente CONICET – Profesor Asociado UNSAM

 

  • Dra. M. Paula Denofrio Investigador Adjunto CONICET Profesor Adjunto UNSAM

 

 

Miembros actuales:

Dra. M. Micaela Gonzalez (Investigadora Asistente-CONICET, Prof. Adjunto-UNSAM)
Dra. M. Lis Alomar (Investigadora Asistente-CONICET)
Lic. Gabriel Yañuk (Becario Doctoral CONICET)
Lic. Ivan Maisuls (Becario Doctoral CONICET)
Ing. Fernando Villarruel (Becario Doctoral ANPCyT)
Sr. Carlos G. Alberici (Técnico Asociado-CPA CONICET)

 

Ex-Integrantes:

Dra. Karina Levy (Becaria Postdoctoral CONICET; 2013-2015 Investigadora Asistente-CONICET; 2015-2016)
Dra. Mariana Vignoni (Postdoctorado; 2012-2013)
Dr. Fabricio Ragone (Becario Postdoctoral CONICET)
Dr. Federico A. O. Rasse-Suriani (Becario Doctoral CONICET; 2011-2016)
Matías Alés-Gandolfo (Tesina de grado; 2011)
Ing. Fernando Villarruel (Tesina de grado, 2016)
Ing. Francisco Simon (Tesina de grado, 2016)

Lic. Mariangeles Carra (Becario Doctoral CONICET)

  • Ø lineasdeinvestigacion

Estudio de las propiedades fotoquímicas y fotofísicas, en medio acuoso, de alcaloides pertenecientes a la familia de las β-carbolinas (βCs).

1) Estudio de las propiedades fotoquímicas y fotofísicas, en medio acuoso, de alcaloides pertenecientes a la familia de las β-carbolinas

Las β-carbolinas (βCs) son un grupo de compuestos heterocíclicos nitrogenados derivados del norharmano (Esquema 1). Estos alcaloides forman parte de los componentes normales de una gran variedad de biosistemas (animales, plantas, insectos, etc.) y, consecuentemente, forman parte de alimentos, bebidas, etc. In vivo se forman mediante la condensación de Pictet-Spengler a partir del aminoácido triptófano y un aldehído. En mamíferos estos compuestos forman parte constitutiva de órganos, tejidos y fluidos corporales (ojos, piel, plasma, orina, etc.). Experimentos realizados con lactantes demostraron que una fracción de las tetrahidro-βCs halladas en orina es sintetizada posiblemente por bacterias del intestino de los infantes. En humanos, bajo ciertas condiciones, como por ejemplo el consumo de alcohol y tabaco, los niveles plasmáticos basales de harmano y norharmano (~ 0,1 nmol/l) aumentan considerablemente (~ 1 nmol/l). Este aumento de la concentración plasmática de estos alcaloides sería consecuencia de la inhalación del humo de tabaco, más que de un aumento en la formación endógena de esta βC.

Se ha sugerido que las βCs tienen un rol muy activo en un gran número de procesos biológicos normales, como así también en el origen de diferentes patologías tales como el Parkinson, cáncer, y en otras inducidas por la radiación. Por ejemplo, bajo irradiación UVA norharmano y harmano son capaces de generar daño en los cromosomas de las células eucariotas, y también son capaces de inactivar distintas bacterias y virus. Por otra parte, se ha propuesto que el principal rol biológico de las βCs presentes en las plantas estaría relacionado con los mecanismos de defensa (principalmente por acción fototóxica) contra insectos y otros agentes invasores. Sin embargo, hasta el momento aún existen controversias acerca de cuál es el principal rol fitológico y fisiológico de estos alcaloides, como así también los mecanismos de acción de dichos procesos.

Figura 1. Estructura química de las βCs más representativas. En solución acuosa, βCs presentan un equilibrio ácido-base con un valore de pKa ~ 7. El átomo de nitrógeno del anillo indólico presenta un valore de pKa cercano a 12. X puede ser: -Cl, -Br, -NO2; R1 y R2 = -H o -CH3 y R3 = -H o -OCH3

– Fotofísica de β-carbolinas (βCs) en solución acuosa bajo condiciones de excitación mono- y bi-fotónica.

Los estudios se enfocan, principalmente, en la caracterización de las propiedades fotofísicas y espectroscópicas de βCs, en solución acuosa, bajo régimen de excitación monofotónica y su dependencia con el pH y la concentración de oxígeno disuelto en el medio. Típicamente, se determinan parámetros tales como rendimientos cuánticos de fluorescencia y fosforescencia (a temperatura ambiente y a 77 K), rendimientos cuánticos de producción de Especies Reactivas de Oxígeno (EROs) (oxígeno singlete, etc.), rendimientos cuánticos de formación de estados tripletes, tiempos de vida de fluorescencia y fosforescencia, etc.

Por otra parte, se realizan estudios bajo condiciones de excitación bifotónica (figura 2). Estos estudios se llevan adelante en colaboración con el Dr. Ogilby (Dinamarca). Brevemente, se denomina absorción bifotónica (TPA, del inglés Two-Photon Absorption) al proceso en el cual ocurre la absorción simultánea en tiempo (10-15–10-16 s) y espacio de 2 fotones de menor energía que, consecuentemente, son capaces de excitar a una molécula, generalmente desde S0 a estados electrónicos de mayor energía (Sn). En particular, se construyen espectros de absorción bifotónica (TPA), se calculan los valores N NH+ R7 R1 R9 N N R7 R1 R9 OHH+ forma protonada forma neutra X6 X8 X6 X8 de cross section (δ) y se evalúa la capacidad de producción 1O2. Brevemente, los principales resultados obtenidos por el grupo se pueden resumir en: (i) las βCs pueden presentar valores de δ no despreciables en una región del espectro desplazada significativamente hacia el rojo, comparado con el proceso de absorción monofotónica. La magnitud de δ depende tanto del pH de la solución, como así también del sustituyente en el anillo de βC. (ii) Las βCs son capaces de producir 1O2 bajo excitación bifotónica. (iii) Se evaluó, además, el efecto del solvente en relación al TPA. Se llevaron a cabo determinaciones sobre derivados clorados de βC en H2 O, D2O y acetonitrilo. Estos resultados son de gran relevancia porque muestran la presencia de efecto del solvente en el cambio de simetría molecular, como consecuencia de pequeñas interacciones (i.e., puente de hidrógeno).

El conocimiento y la caracterización de los estados excitados permiten comprender y evaluar el rol de estos alcaloides en los diferentes procesos foto-dependientes en los que participarían. Por su parte, los estudios bajo condiciones de excitación bifotónica tienen gran relevancia y presentan numerosas ramificaciones, por ejemplo, en estudios bajo condiciones intracelulares donde se desea excitar selectivamente a una βC presente en un sistema biológico determinado, excluyendo la excitación de otros cromóforos endógenos. De esta forma, en un sistema con múltiples cromóforos, es posible lograr una mayor selectividad trabajando bajo condiciones de excitación bifotónica.

Figura 2. Diagrama ilustrando la producción fotosensibilizada de 1O2 bajo condiciones de excitación mono- y bi-fotónica.

– Fotooxidación de β-carbolinas (βCs) en solución acuosa y producción fotoinducida de EROs, bajo régimen de excitación mono-fotónica.

Se estudia la estabilidad fotoquímica de βCs en solución acuosa y se analiza la capacidad que tienen estos alcaloides de producir especies reactivas de oxígeno tales como H2O2 y 1O2.

Estos estudios involucran el uso de diferentes técnicas analíticas tales como: espectrofotometría UV-vis, HPLC, 1H-RMN, Espectrometría de Masa (EM-IE y UV-LDITOF-MS, etc.), entre otras. Además, se detecta y cuantifica la generación de H2O2 y 1O2 en las soluciones irradiadas, y se evalúa el rol de estas especies reactivas de oxígeno (EROs) en el mecanismo de degradación fotoquímica de βCs. En todos los casos, se determinan los parámetros cinéticos y fotoquímicos correspondientes (rendimientos cuánticos de consumo de reactivos y generación de productos, rendimientos cuánticos de producción de H2O2 y 1O2).

Figura 3

2)Estudio y caracterización de los procesos fotosensibilizados en los que participan las β-carbolinas (βCs).

La radiación solar induce modificaciones al ADN genómico, y también a diferentes proteínas, que pueden inducir el desarrollo de cáncer de piel en seres humanos. Brevemente, estas reacciones pueden ocurrir tanto por excitación electrónica directa de las biomoléculas blanco como por procesos indirectos. En el segundo caso, que involucra reacciones fotosensibilizadas, un determinado compuesto (denominado fotosensibilizador) es excitado debido a la absorción directa de la radiación (UVA o visible) incidente, que luego puede reaccionar directamente con biomoléculas (ADN, proteínas, etc.) o generar EROs que serán las responsables del daño final.

Poco se sabe aún acerca de la contribución de las reacciones fotosensibilizadas a la generación de cáncer de piel en seres humanos. Aunque no son procesos tan efectivos como el daño directo al ADN o a proteínas, por acción de la radiación UVC y UVB, la fotosensibilización representa una contribución importante a la genotoxicidad de la radiación solar. Varios compuestos endógenos o exógenos pueden actuar como fotosensibilizadores y, en este sentido, las βCs representan un buen ejemplo. Por lo tanto, sus propiedades fotosensibilizadoras merecen ser investigadas en profundidad.

– Estudio de interacción y fotosensibilización de biomoléculas de bajo peso molecular por β-carbolinas (βCs).

Comprender los procesos de fotosensibilización de biomoléculas por βCs tiene relevancia desde el punto de vista fotobiológico. Por ejemplo, estos alcaloides son capaces de interaccionar con nucleótidos, producir daño fotoinducido al ADN, inactivar virus, etc. Sin embargo, hasta el momento no se conoce con precisión cuáles son los mecanismos de reacción involucrados en estos procesos. En este sentido, se estudian las propiedades fotosensibilizadoras de βCs sobre compuestos de interés biológico.

En primera instancia, se estudia y cuantifica la interacción entre βCs y desoxirribonucleótidos. En particular, se trabaja con 2′-desoxiguanosina-5′-monofosfato (dGMP), 2′-desoxiadenosina-5′-monofosfato (dAMP) y 2′-desoxicitosina-5′-monofosfato (dCMP). Para este tipo de análisis se recurre, básicamente, a 3 técnicas diferentes, brindando cada una, información complementaria (espectrofotometría UV-vis, fluorescencia y RMN). Asimismo, se estudia el daño fotosensibilizado de βCs sobre estos nucleótidos: se evalúa el efecto del pH y de la concentración de O2 sobre las velocidades de reacción, como así también se analiza el rol de EROs en los mecanismos de daño. En todos los casos, se caracterizan por espectrometría de masa los fotoproductos generados..

– Fotosensibilización de bio-macromoléculas por β-carbolinas (βCs).

Se evalúa el daño fotosensibilizado de moléculas de interés biológico de elevado peso molecular (proteínas, ADN, etc.) por βCs. Los experimentos se realizan en diferentes condiciones de pH, con el objeto de identificar y caracterizar la capacidad fotosensibilizadora de cada forma ácido-base de las βCs. Además, se realizan experimentos comparativos en presencia y ausencia de secuestradores selectivos de EROs, lo que permite evaluar el rol de las mismas en los mecanismos de fotodaño investigados. La figura 4 muestra, a modo de ejemplo, una síntesis de los resultados obtenidos en los experimentos de daño al ADN fotosensibilizado por norharmano.

Además de evaluar la ruptura de la doble hélice que conduce a la relajación del ADN, se caracterizan, mediante métodos enzimáticos, los fotoproductos generados. En particular, las βCs son capaces de fotoinducir la formación de diferentes fotoproductos marcadores típicos de daño mutagénico tales como 8-oxo-guanosina, sitios apurínicos/apirimidínicos y dímeros T<>T (Figura 5). Típicamente, la magnitud y el perfil o espectro de daño observado dependen fuertemente del pH y de la naturaleza química de la βC ensayada. Estos parámetros influyen directamente en la capacidad de interacción de las βCs con el ADN, como así también en las propiedades de los estados electrónicos excitados involucrados y en su grado de protonación. Esto da la posibilidad de que diferentes vías de interacción o daño fotosensibilizado (mecanismos Tipo I, Tipo II o transferencia de energía o una combinación de ellos) tengan lugar (Figura 6).

Figura 4: Evolución de las intensidades relativas de la banda correspondiente al plásmido súper enrollado con el tiempo de irradiación usando diferentes βCs

Figura 5: Daño al DNA otosensibilizado por βCs

 Figura 6:

– Propiedades fotoquímicas, fotofísicas y fotosensibilizadoras de heterociclos naturales sobre sistemas de mayor complejidad.

Los estudios de fotosensibilización de βCs y otros heterociclos relacionados se extienden a otros sistemas biológicos. En particular, se estudia la capacidad de daño de distintos fotosensibilizadores sobre diferentes líneas o cultivos celulares, virus, parásitos y bacterias.

Figura 7: Células HeLa teñidas con Azul de Tripano. a) Control luz: células crecidas en ausencia del fotosensibilizador (Sens) e irradiadas con luz UV-A, b) Sens + hv: células crecidas en presencia del Sens e irradiadas durante 5 min.

 

3) Estudio y desarrollo de sistemas fotocatalíticos, basados en metales de transición, aplicables en la eliminación de contaminantes presentes en emisiones gaseosas.

Esta línea de investigación está orientada a preparar y caracterizar óxidos de metales de transición (puros y mixtos) soportados sobre monolitos para su empleo en reacciones de eliminación de compuestos orgánicos volátiles (COVs). Las técnicas empleadas para eliminar dichos contaminantes son la catálisis convencional y la fotocatálisis. Los sistemas oxídicos que empleamos son del tipo NMOx, con (M = Mn, V) y (N = W, Ce, Au y Pt) entre otros. Se utilizan como soportes de las fases activas monolitos de aluminio y monolitos cerámicos (bentonitas). Finalmente se estudia el comportamiento catalítico de dichos sistemas en reacciones de oxidación completa de contaminantes como etanol, pentano, tolueno y xilenos, entre otros.

El objetivo general de esta línea es el de desarrollar sistemas catalíticos que puedan resolver el problema de la contaminación gaseosa generada por emisiones industriales tanto de compuestos orgánicos volátiles (COVs) como de moléculas inorgánicas como CO, SH2, y NOx. Estas actividades se realizan en cooperación con el Dr. M. A. Peluso (CINDECA-UNLP-CONICET).

 

  • Publicaciones

2018-2019

  1. Photophysical and Photochemical Properties of Naturally Occurring normelinonine F and Melinonine F Alkaloids and Structurally Related N(2)-and/or N(9)-methyl-β-carboline Derivatives. Federico A. O. Rasse-Suriani, Fernando S. García-Einschlag, Matías Rafti, Tobías Schmidt De León, Pedro M. David Gara, Rosa Erra-Balsells* and Franco M. Cabrerizo*. Photochem. Photobiol., 2018, 94, 36–51, ISSN: 0031-8655.
  2. DNA damage photo-induced by chloroharmine isomers: hydrolysis versus oxidation of nucleobases. Juan G. Yañuk, M. Paula Denofrio, Federico A. O. Rasse-Suriani, Fernando D. Villarruel, Federico Fassetta, Fernando S. García Einschlag, Rosa Erra-Balsells, Bernd Epe and Franco M. Cabrerizo* Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, 16, 2170-2184. ISSN: 1477-0520.
  3. DNA oxidation photoinduced by Norharmane Rhenium(I) polypyridyl complexes: effect of the bidentate N,N’ ligands on the damage profile. Iván Maisuls, Franco M. Cabrerizo*, Pedro M. David-Gara, Bernd Epe and Gustavo T. Ruiz*. Chemistry – A European Journal, 2018, DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201801272. ISSN: 1521-3765.
  4. Photophysical properties of [(norharmane)Re(CO)3 (L)]+ complexes (L = bpy, phen or dppz). Redox behavior of the excited states and their interaction with Calf Thymus DNA. Iván Maisuls, Franco M. Cabrerizo, Alexander G. Lappin, Gustavo T. Ruiz, Guillermo J. Ferraudi. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2018, 364, 169-176. ISSN: 1010-6030.
  5. β-Carboline Derivatives as Novel Antivirals for Herpes Simplex Viruses. Gonzalez M. Micaela, Cabrerizo Franco M, Baiker Armin, Erra-Balsells Rosa, Osterman Andreas, Nitschko Hansa, Vizoso-Pinto María G. International Journal of Antimicrobial Agents, 2018, 52 (4), 459-468.

2016-2017

  1. Chemical and photochemical properties of chloroharmine derivatives in aqueous solutions. Federico A. O. Rasse-Suriani, M. Paula Denofrio, Juan G. Yañuk, M. Micaela Gonzalez, Ezequiel Wolcan, Marco Seifermann, Rosa Erra-Balsells* and Franco M. Cabrerizo*. Phys. Chem. Chem. Phys., 2016, 18, 886-900. ISSN: 1463-9076
  2. Albumin-folate-conjugates for drug-targeting in photodynamic therapy. Kathrin Butzbach, Federico A. O. Rasse-Suriani, M. Micaela Gonzalez, Franco M. Cabrerizo* and Bernd Epe*. Photochem. Photobiol., 2016, 92, 611-619. ISSN: 0031-8655. Cover of Photochem. Photobiol.
  3. Propiedades fotosensibilizadoras de β-carbolinas: daño al ADN en condiciones intra- y extracelulares. Franco M. Cabrerizo*, M. Micaela Gonzalez, Mariana Vignoni, M. Paula Denofrio y Rosa Erra-Balsells. Anales Acad. Nac. de Cs. Ex., Fís. y Nat., 2016, tomo 67, 41-62. ISSN: 2451-8182.
  4. Antifungal activity of β-carbolines on Penicillium digitatum and Botrytis cinerea. Gabriela M. Olmedo, Luciana Cerioni, Micaela M. González, Franco M. Cabrerizo, Viviana A. Rapisarda, Sabrina I. Volentini*. Food Microbiology, 2017, 62, 9 – 14. ISSN: 0740-0020.
  5. A cockspur for the DSS cells: Erythrina crista-galli sensitizers. Paula Enciso, Jean-David Decoppet, Michael Grätzel, Michael Wörner, Franco M. Cabrerizo and María Fernanda Cerdá. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2017, 176, 91–98. ISSN: 1386-1425.
  6. UVA Photoactivation of Harmol Enhances Its Antifungal Activity against the Phytopathogens Penicillium digitatum and Botrytis cinerea. Gabriela M. Olmedo, Luciana Cerioni, Micaela M. González, Franco M. Cabrerizo, Sabrina I. Volentini, Viviana A. Rapisarda*. Frontiers in Microbiology, 2017, 8, doi: 10.3389/fmicb.2017.00347. ISSN: 1664-302X.
  7. Synthesis and structural characterization of rhenium(I)tri-carbonyl complexes with β-carboline ligands. Evaluation of cellular uptake and cytotoxicity. Iván Maisuls, Ezequiel Wolcan, Oscar E. Piro, Eduardo E. Castellano, Gabriela Petroselli, Rosa Erra-Balsells, Franco M. Cabrerizo* and Gustavo T. Ruiz*. Chemistry Select., 2017, 2, 8666 – 8672. DOI: 10.1002/slct.201701961. ISSN: 2365-6549.
  8. A comprehensive analysis of direct and photosensitized attenuation of Toxoplasma gondii tachyzoites. Juan G. Yañuk, M. Lis Alomar, M. Micaela Gonzalez, Andrés M. Alonso, Sergio O. Angel, Verónica M. Coceres and Franco M. Cabrerizo*. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 2017, 177, 8-17. ISSN: 1011-1344.

2014-2015

  1. Intra- and extracellular DNA damage by harmine and 9-methyl-harmine. Mariana Vignoni, Rosa Erra-Balsells, Bernd Epe* and Franco M. Cabrerizo*. Journal of Photochemistry and Photobiology. B: Biology, 2014, 132, 66-71. ISSN: 1011-1344.
  2. Comment on “Binding of alkaloid harmalol to DNA: Photophysical and calorimetric approach”. Maria L. Alomar, M. Micaela Gonzalez, Rosa Erra-Balsells* and Franco M. Cabrerizo*. Journal of Photochemistry and Photobiology. B: Biology, 2014, http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotobiol. 2014, 136, 26-28. ISSN: 1011-1344.
  3. Selective quenching of triplet excited states of pteridines. M. Paula Denofrio, Peter R. Ogilby, Andrés H. Thomas and Carolina Lorente. Photochemical and Photobiological Sciences, 2014, 13(7):1058-65. ISSN: 1474-905X.
  4. Determining the Molecular Basis for the pH-dependent Interaction among 2´-deoxynucleotides and 9H-pyrido[3,4-b]indole in its ground and excited electronic states. M. Micaela Gonzalez, M. Paula Denofrio, Fernando S. García Einschlag, Carlos A. Franca, Reinaldo Pis Diez, Rosa Erra-Balsells* and Franco M. Cabrerizo*. Phys. Chem. Chem. Phys., 2014, 16, 16547-16562. ISSN: 1463-9076.
  5. Experimental and computational study of solvent effects on one- and two-photon absorption spectra of chlorinated harmines. Dalibor Hršak, Lotte Holmegaard, Anton S. Poulsen, Nanna H. List, Jacob Kongsted, M. Paula Denofrio, Rosa Erra-Balsells, Franco M. Cabrerizo*, Ove Christiansen* and Peter R. Ogilby*. Phys. Chem. Chem. Phys.,2015, 17, 12090-12099. .
  6. DNA damage induced by bare and loaded Microporous Coordination Polymers from their ground and electronic excited states. Juan G. Yañuk, María L. Alomar, M. Micaela Gonzalez, Francisco Simon, Rosa Erra-Balsells, Matías Rafti,* and Franco M. Cabrerizo*. Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, 17, 12462-12465
  7. Norharmane Rhenium(I) polypyridyl complexes: Synthesis, structural and spectroscopic characterization. Iván Maisuls, Ezequiel Wolcan, Oscar E. Piro, Gustavo A. Echeverría, Gabriela Petroselli, Rosa Erra-Balsells, Franco M. Cabrerizo* and Gustavo T. Ruiz*. Dalton Trans., 2015, 44, 17064-17074.

2012-2013

  1. «Mechanism of electron-transfer processes photoinduced by lumazine» M. Paula Denofrio, M. Laura Dántola; PatriciaVicendo; Esther Oliveros Andrés H. Thomas and Carolina Lorente. Photochem. Photobiol. Sci, 2012, 11, 409-417
  2. Photosensitization of DNA by β-carbolines: Kinetic analysis and photoproducts characterization. M. Micaela Gonzalez, Mariana Vignoni, Magali Pellon-Maison, Matías A. Ales-Gandolfo, M. del Rosario Gonzalez-Baró, Rosa Erra-Balsells, Bernd Epe* and Franco M. Cabrerizo*. Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, 10, 1807-1819. ISSN: 1477-0520
  3. Characterization and reactivity of photodimers of dihydroneopterin and dihydrobiopterin. Mariana Vignoni, Carolina Lorente, Franco M. Cabrerizo, Rosa Erra-Balsells, Esther Oliveros and Andrés H. Thomas. Photochemical & Photobiological Sciences, 2012, 11 (6), 979 – 987. ISSN: 1474-905X
  4. Photosensitized electron transfer within self-assembled norharmane-2′-deoxyadenosine 5′-monophosphate (dAMP) complex. M. Micaela Gonzalez, Federico A. O. Rasse-Suriani, Carlos A. Franca, Reinaldo Pis Diez, Yousef Gholipour, H. Nonami, Rosa Erra-Balsells* and Franco M. Cabrerizo*. Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, 10, 9359-9372. ISSN: 1477-0520
  5. Rhenium(I)-Pterin water-soluble complex: Synthesis and structural characterization. Two reversible protonation-deprotonation behavior in aqueous solutions. F. Ragone, G. T. Ruiz*, O. E. Piro, G. A. Echeverría, F. M. Cabrerizo, G. Petroselli, R. Erra-Balsells, K. Hiraoka, F. García Einschlag and E. Wolcan*. European Journal of Inorganic Chemistry, 2012, 4801-4810. ISSN: 1434-1948
  6. In vitro evaluation of β-carbolines alkaloids as potential anti-Toxoplasma agents. Maria L. Alomar; Federico A. O. Rasse-Suriani, Agustina Ganuza, Verónica M. Coceres, Franco M. Cabrerizo* and Sergio O. Angel*. BMC Research Notes, 2013, 6, 193.
  7. Mechanisms of DNA damage by photoexcited 9-methyl-β-carbolines. Mariana Vignoni, Federico A. O. Rasse-Suriani, Kathrin Butzbach, Rosa Erra-Balsells, Bernd Epe* and Franco M. Cabrerizo*. Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, , 11, 5300-5309. ISSN: 1477-0520.
  8. Phycocyanin as potential natural dye for use in photovoltaic cells. Paula Enciso, Franco M. Cabrerizo, Jorge Gancheff, Pablo Denis and María Fernanda Cerdá*. J. App. Sol. Chem. Model., 2013, 2, 225-233

2010-2011

  1. Photochemistry of dihydrobiopterin in aqueous solution. Mariana Vignoni, Franco M. Cabrerizo, Carolina Lorente, Nathalie Martins-Froment, Esther Oliveros* and Andrés H. Thomas*. Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, 8, 800-810. ISSN: 1477-0520
  2. 1H-NMR characterization of the intermediate formed upon UV-A excitation of biopterin, neopterin and 6-hydroxymethylpterin in O2-free aqueous solutions. Mariana Vignoni, M. Laura Salum, Rosa Erra-Balsells, Andrés H. Thomas* and Franco M. Cabrerizo*. Chemical Physics Letters, 2010, 484, 330-332. ISSN: 0009-2614
  3. Fluorescence Quenching by Oxygen: «Debunking» a Classic Rule. Franco M. Cabrerizo,* Jacob Arnbjerg, M. Paula Denofrio, Rosa Erra-Balsells, and Peter R. Ogilby*. ChemPhysChem., 2010, 11 (4), 796-798. ISSN: 1439-7641
  4. Photosensitized Cleavage of Plasmidic DNA by Norharmane, a Naturally Occurring β-carboline. M. Micaela Gonzalez, Magali Pellon-Maison, Matias A. Ales-Gandolfo, Maria R. Gonzalez-Baró, Rosa Erra-Balsells* and Franco M. Cabrerizo*. Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, 8, 2543 – 2552, ISSN: 1477-0520
  5. Photodynamic Effects of Pterin on HeLa Cells. M. Paula Denofrio, Carolina Lorente, Thomas Breitenbach, Sonja Hatz, Franco M. Cabrerizo*, Andrés H. Thomas* and Peter R. Ogilby*. Photochemistry and Photobiology, 2011, 87, 862–866. ISSN: 0031-8655

2008-2009

  1. Oxidation of 2′-deoxyguanosine-5′-monophosphate photoinduced by pterin: type I versus type II mechanism. Gabriela Petroselli, M. Laura Dántola, Franco M. Cabrerizo, Alberto L. Capparelli, Carolina Lorente, Esther Oliveros* y Andrés H. Thomas*. Journal of American Chemical Society, 2008, 130 (10), 3001-3011. ISSN: 0002-7863
  2. New results on the photochemistry of biopterin and neopterina in aqueous solution. Mariana Vignoni, Franco M. Cabrerizo, Carolina Lorente y Andrés H. Thomas*. Photochemistry and Photobiology, 2009, 85, 365-373. ISSN: 0031-8655
  3. Quenching of the fluorescence of aromatic pterins by deoxynucleotides. Gabriela Petroselli, M. Laura Dántola, Franco M. Cabrerizo, Carolina Lorente, André M. Braun, Esther Oliveros*, Andrés H. Thomas*. Journal of Physical Chemistry A, 2009, 113 (9), 1794–1799. ISSN: 1089-5639
  4. Predictive Modeling of the Total Deactivation Rate Constant of Singlet Oxygen by Heterocyclic Compounds. Andrew G Mercader*, Pablo R. Duchowicz, Francisco M. Fernández, Eduardo A. Castro, Franco M. Cabrerizo and Andrés H. Thomas. Journal of Molecular Graphics and Modelling, 2009, 28, 12-19. ISSN: 1093-3263
  5. One- and two-photon excitation of β-carbolines in aqueous solution: pH-dependent spectroscopy, photochemistry and photophysics. M. Micaela Gonzalez, Jacob Arnbjerg, M. Paula Denofrio, Rosa Erra-Balsells, Peter R. Ogilby* and Franco M. Cabrerizo*. Journal of Physical Chemistry A, 2009, 113 (24), 6648 – 6656; ISSN: 1089-5639
  6. Photochemistry of norharmane in aqueous solution. M. Micaela Gonzalez, M. Laura Salum, Yuosef Gholipour, Franco M. Cabrerizo* and Rosa Erra-Balsells*. Photochem. Photobiol. Sci., 2009; 8, 1139–1149; ISSN: 1474-905X
  7. Study of photosensitizing activity of lumazine using a 2´-deoxyguanosine 5´-monophosphate and HeLa cells as targets. M. Paula Denofrio, Sonja Hatz, Carolina Lorente, Franco M. Cabrerizo*, Peter R. Ogilby* and Andres H. Thomas*. Photochem. Photobiol. Sci., 2009, 8, 1539-1549. ISSN: 1474-905X

2006-2007

  1. Photoinduced Formation of Reactive Oxygen Species from the Acid Form of 6-(Hydroxymethyl)pterin in Aqueous Solution. Andrés H. Thomas, Romina Cabrerizo, Mariana Vignoni, Rosa Erra-Balsells, Franco M. Cabrerizo* and Alberto L. Capparelli*. Helvetica Chimica Acta, 2006, 89, 1090-1104. ISSN: 0018-019X
  2. Synthesis and Electronic Spectroscopy of Bromo Carbazoles. Direct Bromination of N- and C-Substituted Carbazoles by N-Bromosuccinimide and N-Bromosuccinimide – Silica Gel System. María B. Ponce, Franco M. Cabrerizo, Sergio M. Bonesi* and Rosa Erra-Balsells. Helvetica Chimica Acta, 2006, 89, 1123-1139. ISSN: 0018-019X
  3. Reactivity of Conjugated and Unconjugated Pterins with Singlet Oxygen (O2 (1Δg)): Physical Quenching and Chemical Reaction. Franco M. Cabrerizo, M Laura Dántola, Gabriela Petroselli, Alberto L. Capparelli, Andrés H. Thomas, André M. Braun, Carolina Lorente* and Esther Oliveros*. Photochemistry and Photobiology, 2007, 83: 526–534. ISSN: 0031-8655
  4. A Large Entropic Term due to Water Rearrangement is Concomitant with the Photoproduction of Anionic Free-base Porphyrin Triplet States in Aqueous Solutions. Gabriel O. Andrés, Franco M. Cabrerizo, Víctor Martínez-Junza, Silvia E. Braslavsky* Photochemistry and Photobiology, 2007, 83: 503–510. ISSN: 0031-8655
  5. The photophysics of nitrocarbazoles used as UV-MALDI matrices: Comparative spectroscopic and optoacoustic studies of mononitro- and dinitrocarbazoles. Sergio M. Bonesi, Mariana Mesaros, Franco M. Cabrerizo, María A. Ponce, Gabriel M. Bilmes* y Rosa Erra-Balsells*. Chemical Physics Letters. 2007, 446, 49-55. ISSN: 0009-2614
  6. Photosensitization of 2′-deoxyadenosine-5′-monophosphate by pterin. Gabriela Petroselli, Rosa Erra-Balsells, Franco M. Cabrerizo, Carolina Lorente, Alberto L. Capparelli, André M. Braun, Esther Oliveros*, Andrés H. Thomas*. Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, 5, 2792-2799. ISSN: 1477-0520

2004-2005

  1. Generation of Reactive Oxygen Species during the Photolysis of 6-(hydroxymethyl)pterin in alkaline aqueous solutions. Franco M. Cabrerizo, Laura Dántola, Gabriela Petroselli, Carolina Lorente and Andrés H. Thomas*, Rosa Erra-Balsells and Alberto L. Capparelli*. Helvetica Chimica Acta, 2004, 87, 349-365. ISSN: 0018-019X
  2. Photooxidation of Pterin in Aqueous Solutions: Biological and Biomedical Implications. Franco M. Cabrerizo, María L. Dántola, A. Thomas, C. Lorente, A. Braun, E. Oliveros* and A. L. Capparelli*. Chemistry and Biodiversity; Wiley-VCH Verlag Chimica Helvetica Acta; Zürich, 2004, 1, 1800-1811. ISSN: 1612-1872
  3. Photochemical behaviour of 6-Methylpterin in Aqueous Solutions: Generation of Reactive Oxygen Species. Franco M. Cabrerizo, Carolina Lorente, Mariana Vignoni, Romina Cabrerizo, A. Thomas* y A. L. Capparelli*. Photochemistry and Photobiology, 2005, 81: 793–801. ISSN: 0031-8655
  4. Substituent effects on the photophysical properties of pterin derivatives in acidic and alkaline aqueous solutions. Franco M. Cabrerizo, Gabriela Petroselli, Carolina Lorente, Alberto. L. Capparelli, Andrés H. Thomas*, André M. Braun and Esther Oliveros*. Photochemistry and Photobiology, 2005, 81: 1234–1240. ISSN: 0031-8655
  5. Electronic spectroscopy of the β-carboline derivatives nitronorharmanes, nitroharmanes, nitroharmines and chloroharmines in homogeneous media and solid matrix. Olga I. Tarzi, María A. Ponce, Franco M. Cabrerizo, Sergio M. Bonesi* and Rosa Erra-Balsells*. ARKIVOC, 2005, Part XII, 295-310. ISSN: 1424-6376

2002-2003

  1. Decamolybdodicobaltate (III) heteropolyanion: Structural, Spectroscopical, Thermal and Hydrotrating Catalytic Properties. C. Cabello*, F. Cabrerizo, A. Alvarez and H. Thomas. J. Mol. Catal. A: Chem., 2002, 186, 89-100. ISSN: 1381-1169
  2. Photochemical behaviour of folic acid in alkaline aqueous solutions and evolution of its photoproducts. Andrés H. Thomas, Gustavo Suárez, Franco M. Cabrerizo, Fernando S. García Einschlag, Raúl Martino, Claudio Baiocchi, Edmondo Pramauro and Alberto L. Capparelli*. Helvetica Chimica Acta, 2002, 85, 2300-2315. ISSN: 0018-019X

2000-2001

  1. Study of the photolysis of 6-carboxypterin in acid and alkaline aqueous solutions. Gustavo Suárez, Franco M. Cabrerizo, Carolina Lorente, Andrés H. Thomas and Alberto L. Capparelli*. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2000, 132, 53-57. ISSN: 1010-6030
  2. Study of the photolysis of folic acid and 6-formylpterin in acid aqueous solutions. Andrés H. Thomas, Gustavo Suárez, Franco M. Cabrerizo, Raúl Martino and Alberto L. Capparelli*. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2000, 135, 147-154. ISSN: 1010-6030
  3. Al2O3-supported Mo6-Anderson Heteropoly oxomolybdates: Adsorption Studies for X= TeVI , AlIII, CoIII , and NiII by DRS Spectroscopy end TPR Analysis. Carmen I. Cabello*, Irma L. Botto*, F. Cabrerizo, María G. González and Horacio J. Thomas. Adsorption Science & Technology, 2000, 18 (7) 591-608. ISSN: 0263-6174
  4. Photochemistry of 6-formylpterine in alkaline medium. A. Thomas, G. Suarez, F. Cabrerizo, and A.L. Capparelli*. Helvetica Chimica Acta, 2001, 84 3849-3860. ISSN: 0018-019X