Laboratorio de Fotoquímica y Fotobiología Molecular

Dra. M. Lis Alomar (2013 – 2022)
Dr. Juan G. Yañuk (2011 – 2022)
Dr. Ivan Maisuls (2014 – 2019)
Dr. Federico Rasse-Suriani (2011 – 2016)
Dr. Damián Rodriguez (2020 – 2021)
Dra. Ivana Karina Levy (2013 – 2015)
Dra. Mariana Vignoni (2012 – 2013)
Lic. Margherita Zuccheli (2017)

   Las β-carbolinas (βCs) comprenden una gran variedad de alcaloides naturales estructuralmente relacionados a 9H-pirido[3,4-b]indol o norharmano. Estos alcaloides están ampliamente distribuidos en especies filogenéticamente distantes entre sí (animales, plantas, insectos, etc.), incluidos organismos fototróficos. Particularmente en mamíferos, estos compuestos son partes constitutivas de órganos, tejidos y fluidos corporales (ojos, piel, plasma, orina, etc.). Como parte de un programa cuyo objetivo es comprender las bases moleculares de los procesos fotoquímicos y fotobiológicos donde estos compuestos están implicados, estudiamos las propiedades espectroscópicas, químicas y fotoquímicas más relevantes de las βCs totalmente aromáticas y de sus 3,4- dihidro-derivados (Esquema 1). Esta información relevante provee un valioso panorama para teorizar y/o establecer hipótesis sobre el rol biológico que estos compuestos podrían tener, así como también explorar diversas aplicaciones biotecnológicas.

Esquema 1. (a) Ejemplos representativos de algunos compuestos estudiados (Harmina = Ha  (R6 = R8 = H), 6-cloroharmina = 6-Cl-Ha (R6 = Cl and R8 = H), 8-cloroharmina = 8-Cl-Ha (R6 = H and R8 = Cl) y 6,8-dicloroharmina = 6,8-diCl-Ha (R6 = R8 = Cl)) y  los distintos equilibrios ácido-base presentes en todo el rango de pH investigado. (b) Diagrama de Jablonsky modificado ilustrando los procesos fotofisicos más relevantes que siguen las βCs bajo condiciones de excitación mono y bi-fotónica.

Referencias:

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[2] PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS; 2020, vol. 22 p. 20901 – 20913

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[4] PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY; 2018, vol. 94 p. 36 – 51

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[7] PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS; 2015, vol. 17 p. 12090 – 12099

[8] CHEMPHYSCHEM; 2010, vol. 11 p. 796 – 798

[9] JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A; 2009, vol. 113 p. 6648 – 6656

[10] PHOTOCHEMICAL AND PHOTOBIOLOGICAL SCIENCES; 2009, vol. 8 p. 1139 – 1149

   La radiación solar induce modificaciones al ADN genómico como así también a las proteínas. Este hecho propicia, entre otros, el desarrollo de diferentes afecciones de la piel. Estas reacciones pueden ocurrir tanto por excitación electrónica directa de las biomoléculas blanco (debido a la porción UVB del espectro solar) o mediante procesos indirectos. Este último caso implica la participación de reacciones fotosensibilizadas, donde un cierto compuesto (fotosensibilizador) absorbe parte de la radiación incidente (UVA o visible) y, desde sus estados electrónicamente excitados, es capaz de desencadenar múltiples procesos que conllevan a un daño oxidativo sobre estructuras biológicas relevantes (ADN, proteínas, etc.). Poco se conoce aún acerca de la contribución de las reacciones fotosensibilizadas a la generación de cáncer de piel y otras patologías relacionadas. Y, aunque no son tan efectivos como el daño directo al ADN o a las proteínas causados por la radiación UVC y UVB, las reacciones de fotosensibilización contribuyen de manera significativa a la genotoxicidad de la radiación solar.

   Existen diversos compuestos (exógenos y/o endógenos) que pueden actuar como fotosensibilizadores. En particular, las βCs representan un grupo de candidatos muy eficientes capaces de inducir daño sobre blancos biológicos relevantes (tales como el ADN) y en cultivos celulares bajo fotoexcitación (Esquema 2). Para entender en mayor profundidad los mecanismos de acción implicados en estos procesos, en nuestro grupo se estudian las propiedades fotosensibilizadoras de estos alcaloides. 

Esquema 2. (a) Tapa del número N° 33, vol 18, 2020 de la revista Organic and Biomolecular Chemistry (RSC). (b) Mecanismo de daño al ADN fotosensibilizado por 6-cloroharmina.

Referencias:

[1] ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; 2020, vol. 18 p. 6519 – 6530

[2] CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL; 2018, vol. 24 p. 12902 – 12911

[3] ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; 2018, vol. 16 p. 2170 – 2184

[4] JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY; 2018, vol. 364 p. 169 – 176

[5] JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY; 2014, vol. 132 p. 67 – 71

[6] PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS; 2014, vol. 16 p. 16547 – 16562

[7] ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; 2013, vol. 11 p. 5300 – 5309

[8] ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; 2012, vol. 10 p. 1807 – 1819

[9] ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; 2012, p. 9359 – 9372

[10] ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; 2010, vol. 8 p. 2543 – 2552

   La terapia fotodinámica se basa en la citotoxicidad de los fotosensibilizadores en presencia de luz. La eficacia y selectividad del tratamiento se incrementa si se logra la internalización selectiva del fotosensibilizador en las células blanco (típicamente células tumorales). Con este objetivo, nuestro grupo sigue dos estrategias diferentes:

(a) Un transportador interesante para ese propósito es el receptor de ácido fólico α (FRα), que se encuentra sobreexpresado en la superficie de varios tipos de células tumorales y media la internalización endocítica. Para este fin, se trabajó sobre la síntesis y caracterización fotobiológica de βCs cuaternarias como fotosensibilizadores unidos covalentemente a albúmina conjugada con folato como sistemas transportadores. En un trabajo previo probamos que los conjugados albúmina-folato son vehículos prometedores para la terapia fotodinámica de células tumorales. Estas partículas pueden ser internalizadas selectivamente y acumuladas en los lisosomas de las células KB (carcinoma humano), y son fototóxicas bajo fotoexcitación. Sin embargo, aún se requieren nuevos desarrollos que permitan incrementar considerablemente la eficiencia de estos conjugados (Esquema 3a).

(b) Los entramados metalórganicos (MOFs, por sus siglas en inglés) representan otro grupo de nanomateriales estructurados interesantes con propiedades físico-químicas remarcables. Estas propiedades pueden ser modificadas reemplazando los núcleos metálicos o los ligandos. En el contexto de la terapia fotodinámica y el transporte de drogas, nuestro grupo está interesado en un conjunto de MOF de escala nanométrica hechos de una estructura reticular con núcleos de circonio coordinados a ligandos orgánicos fotoactivos (ZrMOF) (Esquema 3b). Este tipo de estructuras basadas en MOF proveen un marco para la organización espacial de los fotosensibilizadores, aumentando potencialmente la producción de especies reactivas de oxígeno y, al mismo tiempo, proveen una estructura porosa que permite la adsorción de compuestos de interés. Además, los materiales basados en Zr tienen la ventaja de ser biocompatibles y estables a valores bajos de pH. El programa actual tiene como objetivo optimizar las estructuras ZrMOF para su uso en terapia fotodinámica. El ajuste óptimo de los procesos de síntesis para obtener nanomateriales de tamaño controlado es primordial, dado que deben ser capaces de entrar en las células blanco y ejercer daño, mientras que el control sobre la estructura del sensibilizador es importante para evitar procesos de auto-blanqueamiento.

Esquema 3. (a) Tapa del número N° 4, vol 92, 2016 de la revista Photochemistry and Photobiology (Wiley Blackwell). (b) Estructura representativa de ZrMOF.

Referencias:

[1] PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY; 2016, vol. 92 p. 611 – 619.

[2] PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS; 2015, vol. 17 p. 12462 – 12465.

[3] MICROPOROUS MATERIALS AS DRUG CARRIERS, undergraduate Thesis, Engineer Francisco Simón, 2016.

[4] 2nd prize, INNOVAR 2014 (Category: Phytomedicine) “Terapias alternativas para el tratamiento de la Tritrichomonosis bovina”.

   En las últimas décadas, la resistencia a las drogas de los agentes patógenos constituye un gran problema para la salud pública a nivel global. Por lo tanto, es necesario no solamente encontrar nuevos antimicrobianos, sino también mejorar la eficacia y farmacocinética de los tratamientos actuales y nuevas estrategias de prevención de las infecciones. En este contexto, y tomando en cuenta el amplio espectro de acción anti-patogénico de las βCs, evaluamos las propiedades inhibitorias de compuestos naturales y de síntesis de esta familia contra diferentes patógenos de humanos, animales y plantas. Hasta la fecha, hemos estudiado el efecto de las βCs contra el virus del Herpes simplex Tipo I y II, Toxoplasma gondii, Penicillium digitatum y Botrytis cinerea. La síntesis de nuevas drogas incluye alquilaciones, entre otras. Los métodos de separación, purificación y caracterización de compuestos son los usados tradicionalmente en el campo de la química orgánica (extracciones líquido-líquido, técnicas cromatográficas, RMN, HPLC, análisis termogravimétrico, espectroscopía de absorción UV-vis, diferentes técnicas de espectrometría de masas, etc.) Los mecanismos subyacentes de acción de βCs son explorados a través de análisis del ciclo celular, inmunofluorescencia indirecta y ensayos western blot, producción de ERO intracelular, entre otros (Esquema 4).

   Adicionalmente, usamos las propiedades fotosensibilizadoras de estos y otros compuestos relacionados para mejorar el efecto inhibitorio y/o atenuar los diferentes microorganismos con propósitos biotecnológicos.

Esquema 4. Ejemplo representativo de resultados obtenidos con diferentes técnicas y metodologías de análisis usadas durante la evaluación del efecto antimicrobiano de las βCs.

Referencias:

[1] FRONTIERS IN MICROBIOLOGY; 2021, vol. 12

[2] INTERNATIONAL JOURNAL OF ANTIMICROBIAL AGENTS; 2018, vol. 52 p. 459 – 468

[3] JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY; 2017, vol. 177 p. 8 – 17

[4] FRONTIERS IN MICROBIOLOGY; 2017, vol. 8

[5] FOOD MICROBIOLOGY; 2017, vol. 62 p. 9 – 14

[6] BMC RESEARCH NOTES; 2013, vol. 6 p. 193 – 198

   En plantas, las βCs constituyen un gran grupo de alcaloides indólicos ampliamente distribuidos en diferentes especies incluyendo Peganum harmala (Zygophillaceae), Banisteriopsis capii, Leguminoseae, Malpighiaceae, Passifloraceae, entre otras. En la actualidad, la información concerniente a la biosíntesis de las βCs es aún incompleta y, los procesos químicos involucrados necesitan ser comprendidos en profundidad. La formación de tetrahidro-βCs implicaría una condensación catalizada mediante la vía Pictet-Spengler desde los triptófanos y aldehídos. El tipo y número de enzimas implicadas en este proceso difiere de un organismo al otro. En las plantas, la estrictosidina sintasa (STR) cataliza las reacciones de condensación entre triptamina y secologanina para dar lugar a la formación de los correspondientes tetrahidro-derivados de βCs. El esqueleto tetrahidro-derivado puede, además, ser modificado dando lugar a la formación de una gran variedad de derivados (tales como dihidro-, epoxi-, ceto, hidroxi-), incluyendo la formación de βCs completamente aromáticas, ampliamente distribuidas en todos los organismos vivos. La formación de estos compuestos puede ocurrir a través de procesos enzimáticos o no enzimáticos. En este sentido, tomando en cuenta la presencia de estos alcaloides en órganos aéreos expuestos a la radiación solar (hojas, tallos y otros), las vías fotoquímicas (Esquema 5) deberían ser investigadas en mayor profundidad como una vía adicional de oxidación no enzimática y/o aromatización completa de los tetrahidro-derivados de βCs (Esquema 5).

   En relación a las funciones biológicas de estos alcaloides, se sugirió que en las plantas tendrían un papel clave en el mecanismo de defensa contra agentes invasores. Sin embargo, aún no se conocen las bases moleculares de los mecanismos de acción. Además, y teniendo en cuenta la muy variada respuesta fotoquímica que muestran las βCs, se espera su participación en otro tipo de procesos. Esto pone de manifiesto la necesidad de llevar adelante estudios que permitan dilucidar el papel que juegan estos alcaloides en las plantas.

   En este contexto, las investigaciones que actualmente se llevan a cabo en nuestro grupo de trabajo buscan evaluar el tipo de modificaciones metabólicas que desencadena el estrés lumínico (UVB, UVA y luz azul) en el modelo de planta de soja, conjuntamente con el rol protector de las βCs. El seguimiento de la respuesta al estrés incluye medidas de actividad enzimática, determinación de diferentes parámetros asociados al crecimiento de la planta. Mediante el uso de técnicas espectroscópicas (UV-vis y fluorescencia en estado estacionario), combinadas con el análisis quimiométrico (MCR y PARAFAC) se evaluar la evolución de la concentración de los pigmentos vegetales (clorofilas, antocianinas y carotenoides).

Esquema 5. Representación de las principales vías de degradación fotoquímica de: (a) Harmalina y (b) Harmina.

Referencias:

[1] JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY; 2019, vol. 199

[2] PHOTOCHEMICAL AND PHOTOBIOLOGICAL SCIENCES; 2009, vol. 8 p. 1139 – 1149

   Esta línea de investigación se centra en comprender aspectos fundamentales de los procesos redox (Esquema 6). Los cuatro objetivos específicos están dirigidos a:

(a) Profundizar en las reacciones de transferencia de oxígeno por vía fotoelectroquímica, que es la base de uno de los procesos de oxidación avanzada que utiliza la luz solar para lograr la remediación de aguas residuales.

(b) Explorar el potencial de los procesos de electrocristalización para formar nuevas fases, que puedan catalizar reacciones relacionadas con tecnologías renovables basadas en hidrógeno y/o reducción de sustancias inorgánicas, como nitratos e iones metálicos.

(c) En fotocatálisis, se busca avanzar en el uso de semiconductores nanoestructurados para oxidar la materia orgánica presente en cuerpos de agua con la generación concomitante de combustibles solares mediante acoplamiento de una reacción de reducción adecuada. Permitiendo así, el desarrollo de habilidades en tecnologías de la nueva era que utilizan la energía solar para promover reacciones químicas. Se investiga continuamente el papel de las propiedades optoelectrónicas de los electrodos semiconductores que se aplican para llevar a cabo la reacción de división del agua y la oxidación de compuestos químicos seleccionados.

(d) Desarrollar metodologías electroanalíticas para la detección y cuantificación de moléculas de interés ambiental y agroindustrial.

Esquema 6. Resumen gráfico de los principales procesos electroquímicos, reacciones y metodologías usadas en el marco de las investigaciones descriptas en esta sección.

Referencias:

[1] JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C; 2021, vol. 125 p. 610 – 617

[2] JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C; 2021, vol. 125 p. 12682 – 12689

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